SEがフリーランスとして働くのは、向き不向きがあります。それを分ける点として代表的なのが、ビジネススキルの有無です。SEとして活躍するためには、社外交渉を行えるような交渉力がなくても問題はありません。また、ロジェクトの内容や企業として行っている事業の魅力、メリットを効果的にプレゼンテーションできる能力がなくても働くことはできます。企業では適材適所で事業を展開しているので、技術力だけが優れているSEの場合には、プログラマーとの橋渡し役として、システムへの落とし込みや仕様書の作成などに注力できるよう、職場環境が整えられているのです。

そうした働き方をしてきた人がフリーランスを始めて、苦労している事例が多くなっています。企業との交渉がなかなか進められないために仕事を獲得できず、収入が途絶えてしまうことがよくあるのです。これに対して、SEとして企業との交渉にも携わり、システムの魅力やメリットなどのプレゼンテーションを行って能力を育んできた場合、独立してから成功している場合が大半を占めています。仕事の獲得時点でスキルを発揮できるだけでなく、現場で仕事をするときや納品をするときにも、メリットを理解してもらえるように働きかけられるからです。自分が働きやすいように条件を交渉する力もあるので、仕事を請け負うときにも無理のでない働き方が叶います。仕事の成功率が高くなる影響で、フリーランスをして成功するケースが多いのです。